Im Mittelalter zogen Kaufmannszüge aus allen Himmelsrichtungen zur Frankfurter Messe. Für die Kaufleute aus Nürnberg und Augsburg führte der Weg durch Seligenstadt. Hier machten sie die letzte Rast, denn Frankfurt war nur noch eine halbe Tagesreise entfernt. Der zurückgelegte Weg war nicht nur beschwerlich, sondern auch ausgesprochen gefährlich. Im angrenzenden, rauhen Spessart lauerten stets zahlreiche Räuber, um bei den „Pfeffersäcken“ – wie die reichen Kaufleute genannt wurden - eine fette Beute zu machen.
Bald wurde es notwendig, für bewaffneten Schutz zu sorgen.
Der Stauferkaiser Friedrich der Zweite nahm die Kaufmannszüge im Jahr 1240 unter seinen Schutz und stellte einen sogenannten „Geleitsbrief“ aus: Von nun an mussten die Landesherren für eine Schutztruppe sorgen, die den Kaufleuten bewaffnetes Geleit gab.
Zum Geleitsfest in Seligenstadt begehen über einhundert Kaufleute, in historische Kostüme gekleidet und mit Kutschen, die ca. 340 Kilometer langen Reise von Augsburg und Nürnberg nach Seligenstadt über die Geleitsstraße.
Ein besonderer Höhepunkt ist dann der Geleitszug durch die Stadt mit anschließendem historischen Löffeltrunk auf dem Marktplatz, zu dem prominente Gäste geladen sind. Das Geleitsfest findet alle 4 Jahre statt.
Im Rahmen der Geleitsfestwochen findet die Veranstaltung "Vade et vide" statt - historische Szenen werden an verschiedenen Orten dargeboten: Bei der Basilika, am Freihof und auf dem Marktplatz
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